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Toluene → Methyl 4-(diethoxyacetyl)benzoate

HRID 1257871
ノート
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反応式

HRID 1257871 の反応式
[O:1]=[CH:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:8]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].C([O-])([O-])[O:16][CH2:17][CH3:18].[C:21]1(C)C=CC=C[CH:22]=1>O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH2:21]([O:1][CH:2]([O:16][CH2:17][CH3:18])[C:3]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:8]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4])[CH3:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1140TolueneHCID 14276918Methyl 4-(2-oxoacetyl)benzoateHCID 53630039Ethylorthoformate

生成物 1

HCID 59216300Methyl 4-(diethoxyacetyl)benzoate収率 82%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrate触媒

実験手順

A mixture of methyl 4-(oxoacetyl)benzoate (13.5 g, 0.0702 mol), ethyl orthoformate (29 mL, 0.18 mol), p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.7 g) in toluene (150 mL) was refluxed for 2 h. After cooling to RT, the solvent was removed under reduced pressure. The crude material was chromatographed on silica gel to afford the desired product (15.4 g, 82%). LCMS: (M+Na)=289.0.

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 2 h
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. customThe crude material was chromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-a23230710fc64f0b841bb9bb760bf5fd
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08461330B2

反応ノート

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