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Ethanol → 5-(benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-yl)-2,2-dimethylfuran-3(2H)-one

HRID 1258320
ノート
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反応式

HRID 1258320 の反応式
[N:1]1[O:2][N:3]=[C:4]2[CH:9]=[C:8]([C:10](=[O:17])[C:11]#[C:12][C:13](O)([CH3:15])[CH3:14])[CH:7]=[CH:6][C:5]=12.C(NCC)C.C([OH:25])C>>[N:1]1[O:2][N:3]=[C:4]2[CH:9]=[C:8]([C:10]3[O:17][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[C:12](=[O:25])[CH:11]=3)[CH:7]=[CH:6][C:5]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 702Ethanol2 回HCID 8021DiethylamineHCID 593548531-(Benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-yl)-4-hydroxy-4-methylpent-2-yn-1-one

生成物 1

HCID 593548355-(benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-yl)-2,2-dimethylfuran-3(2H)-one収率 83%

実験手順

To a stirred solution of 1-(benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-yl)-4-hydroxy-4-methylpent-2-yn-1-one (0.3 g, 1.304 mmol) in ethanol (15 mL), a solution of diethyl amine (0.095 g, 1.304 mmol) in EtOH (5 mL) was added dropwise at RT. The reaction mixture was then stirred for 2 h. The ethanol was then removed, and the mixture was diluted with EtOAc (10 mL). The combined organic layers were washed with water (5 mL) and brine (10 mL), dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to afford 5-(benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-yl)-2,2-dimethylfuran-3(2H)-one (0.25 g, 83%) as a black oil.

後処理

  1. customThe ethanol was then removed
  2. additionthe mixture was diluted with EtOAc (10 mL)
  3. washThe combined organic layers were washed with water (5 mL) and brine (10 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-dabf2980f46c4bafa94185f0c6791428
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08466148B2

反応ノート

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