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Water → 2-Chloro-4-[(4-methylphenyl)amino]-5-pyrimidinecarboxamide

HRID 1260394
ノート
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反応式

HRID 1260394 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:9][C:10]1[N:15]=[C:14](Cl)[C:13]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:12][N:11]=1.C(N(CC)CC)C.O>CN(C=O)C>[Cl:9][C:10]1[N:15]=[C:14]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][CH:3]=2)[C:13]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:12][N:11]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 7813p-ToluidineHCID 8471TriethylamineHCID 212230802,4-Dichloropyrimidine-5-carboxamide

生成物 1

HCID 585068162-Chloro-4-[(4-methylphenyl)amino]-5-pyrimidinecarboxamide収率 86.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
2 回

実験手順

A solution of p-toluidine (46.9 g) in DMF (100 ml) was added dropwise to a solution of 2,4-dichloro-5-pyrimidinecarboxamide (80 g) and triethylamine (63.9 ml) in DMF (300 ml) with ice cooling. The mixture was stirred for 2 h allowing to warm to room temperature, then added to water (1 l) and stirred for 20 min. The slurry was filtered and the solid washed with water. The solid was suspended in a mixture of methanol (500 ml) and ether (500 ml), stirred for 20 min and filtered to give 2-chloro-4-[(4-methylphenyl)amino]-5-pyrimidinecarboxamide as pale yellow solid (94.2 g).

後処理

  1. stirringstirred for 20 min
  2. filtrationThe slurry was filtered
  3. washthe solid washed with water
  4. additionThe solid was suspended in a mixture of methanol (500 ml) and ether (500 ml)
  5. stirringstirred for 20 min
  6. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-cc53bfdf19dd4c95a0495388805714e5
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08470835B2

反応ノート

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