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Boron trifluoride etherate → N-(4-chloro-3-methyl-5-isoxazolyl)-N-(methoxyethoxymethyl)-2-(2,4-dimethylbenzyl)thieno[2,3-b]pyridine-3-sulfonamide

HRID 1265024
ノート
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反応式

HRID 1265024 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH3:36])=[N:4][O:5][C:6]=1[N:7]([CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])[S:8]([C:11]1[C:19]2[C:14](=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[S:13][C:12]=1[CH:20](O)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH3:27])=[CH:23][C:22]=1[CH3:28])(=[O:10])=[O:9].C([SiH](CC)CC)C.B(F)(F)F.CCOCC>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH3:36])=[N:4][O:5][C:6]=1[N:7]([CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])[S:8]([C:11]1[C:19]2[C:14](=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[S:13][C:12]=1[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH3:27])=[CH:23][C:22]=1[CH3:28])(=[O:9])=[O:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 12052TriethylsilaneHCID 54206612N-(4-chloro-3-methyl-5-isoxazolyl)-N-(methoxyethoxymethyl)-2-[alpha-hydroxy-2,4-dimethylbenzyl]thieno[2,3-b]pyridine-3-sulfonamide

生成物 1

HCID 17894959N-(4-chloro-3-methyl-5-isoxazolyl)-N-(methoxyethoxymethyl)-2-(2,4-dimethylbenzyl)thieno[2,3-b]pyridine-3-sulfonamide収率 53%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

The title compound was prepared by the method of Example 5(A) using N-(4-chloro-3-methyl-5-isoxazolyl)-N-(methoxyethoxymethyl)-2-[α-hydroxy-2,4-dimethylbenzyl]thieno [2,3-b]pyridine-3-sulfonamide (0.1 7 g, 0.31 mmoles), CH2Cl2 (5 ml), triethylsilane (0.5 ml, 3.1 mmoles) and boron trifluoride etherate (0.2 ml, 1.5 mmoles). Flash chromatography (40% EtOAc/hexanes) provided 87 mg (53%) of the title compound.

後処理

  1. customThe title compound was prepared by the method of Example 5(A)

出典と根拠

ORDレコード
ord-567164b52c8b4280baed965eb607ec17
出典データセット
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06545014B2

反応ノート

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