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Acetamide → 3-(2-Methyl-5-propyl-oxazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester

HRID 1265618
ノート
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反応式

HRID 1265618 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10](=O)[CH:11](Br)[CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH:5]=1.[C:18]([NH2:21])(=[O:20])[CH3:19]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10]2[N:21]=[C:18]([CH3:19])[O:20][C:11]=2[CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 178AcetamideHCID 87951238Rac-3-(2-bromo-pentanoyl)-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 696875703-(2-Methyl-5-propyl-oxazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester収率 36.1%

実験手順

A sample of rac-3-(2-bromo-pentanoyl)-benzoic acid methyl ester (1.50 g) and acetamide (0.89 g) were heated together to 130° C. for 15 h. The mixture was partitioned between AcOEt and brine, the organic layer was dried and evaporated and the residual oil was chromatographed on silica gel using AcOEt/hexane (1:3) as eluent to give 3-(2-methyl-5-propyl-oxazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester (0.47 g) as a light-yellow oil.

後処理

  1. customThe mixture was partitioned between AcOEt and brine
  2. customthe organic layer was dried
  3. customevaporated
  4. customthe residual oil was chromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-4021154358aa4bf9944f0524e9181deb
出典データセット
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06544985B2

反応ノート

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