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HCID 10989032、化合物 → HCID 11096141、化合物

HRID 1268718
ノート
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反応式

HRID 1268718 の反応式
CC1(C)[O:6][C@@H:5]([C@@H:7]2[C@@H:14]3[C@@H:10]([O:11][C:12]([CH3:16])([CH3:15])[O:13]3)[CH2:9][S:8]2)[CH2:4][O:3]1>CC(O)=O>[CH3:15][C:12]1([CH3:16])[O:11][C@H:10]2[CH2:9][S:8][C@H:7]([C@H:5]([OH:6])[CH2:4][OH:3])[C@H:14]2[O:13]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 10989032HCID 10989032、化合物

生成物 1

HCID 11096141HCID 11096141、化合物収率 76.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

A solution of 109 (5.4 g, 20.1 mmol) in 30% aqueous AcOH (150 mL) was stirred at room temperature for 50 h. The reaction mixture was evaporated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=1:1) to give the diol 110 (3.4 g, 75%) as a syrup: 1H NMR (CDCl3) δ 1.34 (s, 3H, CH3), 1.53 (s, 3H, CH3), 2.90 (dd, 1H, J=12.9, 2.2 Hz, 6′-CHH), 3.09 (dd, 1H, J=12.9, 4.8 Hz, 6′-CHH), 3.27 (dd, 1H, J=7.8, 1.9 Hz, 4′-H), 3.49 (br s, 2H, 2×OH), 3.58–3.72 (m, 2H, HOCHHCH(OH)), 3.79 (dd, 1H, J=11.0, 2.9 Hz, HOCHH), 4.93 (m, 2H, 3a-H, 6a-H); Anal. Calcd for C19H16O4S: C, 49.07; H, 7.32; S, 14.56 . Found: C, 49.24; H, 7.72; S, 14.23.

後処理

custom
The reaction mixture was evaporated under reduced pressure
  • customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=1:1)
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-8d69b3bfcdf9455e948ebaef5560ea09
    出典データセット
    uspto-grants-2007_04
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US07199127B2

    反応ノート

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