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Potassium Hydroxide → 2-[3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid

HRID 1274385
ノート
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反応式

HRID 1274385 の反応式
[OH-].[K+].C([O:5][C:6](=[O:37])[C:7]([C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[NH:15][C:14]([C:19]1[CH:24]=[C:23]([CH3:25])[CH:22]=[C:21]([CH3:26])[CH:20]=1)=[C:13]2[CH2:27][CH2:28][NH:29][C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])([CH3:9])[CH3:8])C>>[C:33]([O:32][C:30]([NH:29][CH2:28][CH2:27][C:13]1[C:12]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:10]([C:7]([CH3:9])([CH3:8])[C:6]([OH:37])=[O:5])[CH:11]=2)[NH:15][C:14]=1[C:19]1[CH:24]=[C:23]([CH3:25])[CH:22]=[C:21]([CH3:26])[CH:20]=1)=[O:31])([CH3:36])([CH3:34])[CH3:35]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 154585222-[3-(2-tert-Butoxycarbonylaminoethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethylester

生成物 1

HCID 154585232-[3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid収率 99%

反応条件

温度
94 °C

実験手順

To a stirred solution of 2-[3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester (665 mg in 20 mL methanol) was added 7 mL of 2.0N potassium hydroxide and the mixture heated to 94° C. on an oil bath. After 6 hours the mixture was acidified to pH5 and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated ammonium chloride, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to give the crude title compound (620 mg).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated ammonium chloride
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-03b8d0f39241464a89a2f4b7dd4fe7bd
出典データセット
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06156767

反応ノート

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