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1,2-Dichloroethane → methyl N-[(1S,2S)-1-[[(1S,2S)-1-benzyl-3-[[[(2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-methyl-butanoyl]amino]-[(4-thiazol-5-ylphenyl)methyl]amino]-2-hydroxy-propyl]carbamoyl]-2-methyl-butyl]carbamate

HRID 1276977
ノート
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反応式

HRID 1276977 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([NH:6][C@H:7]([C:11]([OH:13])=O)[CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[O:5])[CH3:2].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[S:28]1[C:32]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([CH2:39][N:40]([NH2:65])[CH2:41][C@H:42]([OH:64])[C@@H:43]([NH:51][C:52](=[O:63])[C@H:53]([C@H:59]([CH2:61][CH3:62])[CH3:60])[NH:54][C:55]([O:57][CH3:58])=[O:56])[CH2:44][C:45]3[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=3)=[CH:35][CH:34]=2)=[CH:31][N:30]=[CH:29]1>CN(C=O)C>[S:28]1[C:32]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:36]([CH2:39][N:40]([NH:65][C:11](=[O:13])[C@H:7]([CH:8]([CH3:9])[CH3:10])[NH:6][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH2:41][C@H:42]([OH:64])[C@@H:43]([NH:51][C:52](=[O:63])[C@H:53]([C@H:59]([CH2:61][CH3:62])[CH3:60])[NH:54][C:55]([O:57][CH3:58])=[O:56])[CH2:44][C:45]3[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=3)=[CH:37][CH:38]=2)=[CH:31][N:30]=[CH:29]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 13221302N-Carbethoxy-L-valineHCID 665780011-[4-(thiazol-5-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-2-amino-5 (S)-N-(N-methoxycarbonyl-(L)-iso-leucyl)amino-6-phenyl-2-azahexane

生成物 1

HCID 467959
methyl N-[(1S,2S)-1-[[(1S,2S)-1-benzyl-3-[[[(2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-methyl-butanoyl]amino]-[(4-thiazol-5-ylphenyl)methyl]amino]-2-hydroxy-propyl]carbamoyl]-2-methyl-butyl]carbamate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

実験手順

Analogously to Example 7, 175 mg (0.92 mmol) of N-ethoxycarbonyl-(L)-valine, 332 mg (1.7 mmol) of EDC and 156 mg (1.15 mmol) of HOBT in 2.5 ml of DMF and 483 μl (3.47 mmol) of TEA are reacted with 0.578 mmol of 1-[4-(thiazol-5-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-2-amino-5(S)-N-(N-methoxycarbonyl-(L)-iso-leucyl)amino-6-phenyl-2-azahexane (Example 11 b) in 5.2 ml of DMF to form the title compound: m.p: 200-203° C.; HPLC20-100 : tRet =14.6; FAB MS (M+H)+ =711.

出典と根拠

ORDレコード
ord-96e21956639844ada879fba1b6e012f4
出典データセット
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06166004

反応ノート

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