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1-Bromo-3-chloropropane → 5-Amino-4-[3-(3-chloropropylamino)benzoyl]-1-(4-fluorophenyl)pyrazole

HRID 1278880
ノート
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反応式

HRID 1278880 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:14](=[O:22])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([NH2:21])[CH:16]=1.Br[CH2:24][CH2:25][CH2:26][Cl:27].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:14](=[O:22])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([NH:21][CH2:24][CH2:25][CH2:26][Cl:27])[CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 80061-Bromo-3-chloropropaneHCID 10796Cesium carbonateHCID 222628105-Amino4-(3-aminobenzoyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole

生成物 1

HCID 222628035-Amino-4-[3-(3-chloropropylamino)benzoyl]-1-(4-fluorophenyl)pyrazole収率 33.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

5-amino-4-(3-aminobenzoyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole (0.5 g, 1.6 mmol), 1-bromo-3-chloropropane (0.26 g, 1.6 mmol) and cesium carbonate (0.52 g, 1.6 mmol) in dimethylformamide (25 ml) was heated at 80° C. After 2 days, the reaction mixture was cooled to room temperature and diluted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (elution gradient: 20% acetone/hexanes) to give 5-amino-4-[3-(3-chloropropylamino)benzoyl]-1-(4-fluorophenyl)pyrazole (0.2 g) as a solid.

後処理

  1. washThe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by flash chromatography (elution gradient: 20% acetone/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b6ca0af8e5a540a39318639965e29bd2
出典データセット
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06444696B1

反応ノート

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