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4-Iodoaniline → 1-[4-(4-Amino-phenyl)-but-3-ynyl]-4-benzyl-piperidin-4-ol

HRID 1279379
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反応式

HRID 1279379 の反応式
[CH2:1]([C:8]1([OH:18])[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][C:16]#[CH:17])[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.I[C:20]1[CH:26]=[CH:25][C:23]([NH2:24])=[CH:22][CH:21]=1>CCN(CC)CC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[NH2:24][C:23]1[CH:25]=[CH:26][C:20]([C:17]#[C:16][CH2:15][CH2:14][N:11]2[CH2:12][CH2:13][C:8]([CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)([OH:18])[CH2:9][CH2:10]2)=[CH:21][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 108934-IodoanilineHCID 106817044-Benzyl-1-(3-butynyl)-4-hydroxypiperidine

生成物 1

HCID 106167371-[4-(4-Amino-phenyl)-but-3-ynyl]-4-benzyl-piperidin-4-ol収率 30%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 178418476HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

A mixture of 4-benzyl-1-(but-3-yn-1-yl)-4-hydroxypiperidine (243 mg, 1.00 mmol), 4-iodoaniline (219 mg, 1.00 mmol), copper(I) iodide (40 mg), PdCl2(PPh3)2 (50 mg, 0.04 mmol) in 10 mL of Et3N is stirred at room temperature under N2 for 20 hr. The mixture is filtered and washed with Et3N (3×15 mL). The filtrate is evaporated in vacuo and is purified by flash chromatography to give the product as a brown oil (100 mg, 30%): 1H NMR (CDCl3) 1.49 (m, 3 H), 1.72 (m, 2 H), 2.38 (m, 2 H), 2.55-2.66 (m, 6 H), 2.74 (s, 2 H), 3.75 (s, 2 H), 6.52 (d, J=8.4 Hz, 2 H), 7.15-7.30 (m, 7 H).

後処理

  1. filtrationThe mixture is filtered
  2. washwashed with Et3N (3×15 mL)
  3. customThe filtrate is evaporated in vacuo
  4. customis purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-adf27a6516f3435aaa4f95c508a66fec
出典データセット
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06448270B1

反応ノート

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