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Diethyl Oxalate → 2-Oxohexanoic Acid

HRID 128377
ノート
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反応式

HRID 128377 の反応式
[C:1]([O:8]CC)(=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].C(OCC)(=O)C(OCC)=[O:13]>>[O:13]=[C:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6])[C:1]([OH:8])=[O:7]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 7268Diethyl OxalateHCID 31265Ethyl hexanoate

生成物 1

HCID 1596642-Oxohexanoic Acid

実験手順

Ethyl n-hexanoate and diethyl oxalate were subjected to Claisen condensation, and then hydrolyzed to form 2-oxo-n-hexanoic acid. This product was then condensed with diaminomaleonitrile to form 9.1 g (0.042 mole) of 2,3-dicyano-5-hydroxy-6-n-pentylpyrazine (m.p. 61°-64° C.). The product was dissolved in 120 g of phosphorus oxychloride, and 3.32 g (0.042 mole) of pyridine was added. The mixture was refluxed for 5 hours, and then worked up in the same way as in Example 3 and the resulting oily product was concentrated under reduced pressure. The resulting product was chromatographed on a silica gel column with benzene as an eluent to afford 6.0 g (yield 61%) of 2,3-dicyano-5-chloro-6-n-pentyl-pyrazine as a yellow liquid.

出典と根拠

ORDレコード
ord-1cd0839dd27f4a348367a4e7dd8b5e04
出典データセット
uspto-grants-1981_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04259489

反応ノート

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