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Triethylamine → 1,3-Diethyl-5-[5,5-dimethyl-1-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexen-3-ylidene]-2-thiobarbituric acid

HRID 1283835
ノート
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反応式

HRID 1283835 の反応式
Cl([O-])(=O)(=O)=O.Cl[C:7]1[CH2:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:10][C:9](=[N+:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)[CH:8]=1.[CH2:20]([N:22]1[C:29](=[O:30])[CH2:28][C:26](=[O:27])[N:25]([CH2:31][CH3:32])[C:23]1=[S:24])[CH3:21].C(N(CC)CC)C>C(O)C>[CH2:31]([N:25]1[C:26](=[O:27])[C:28](=[C:7]2[CH2:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:10][C:9]([N:15]3[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]3)=[CH:8]2)[C:29](=[O:30])[N:22]([CH2:20][CH3:21])[C:23]1=[S:24])[CH3:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 788901,3-Diethyl-2-thiobarbituric acidHCID 21516721N-(3-Chloro-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)-pyrrolidinium perchlorate

生成物 1

HCID 215167331,3-Diethyl-5-[5,5-dimethyl-1-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexen-3-ylidene]-2-thiobarbituric acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

N-(3-Chloro-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)-pyrrolidinium perchlorate (3.1 g., 0.01 mol.), 1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid (2.0 g., 0.091 mol.) and triethylamine (3.1 ml.) are dissolved in ethanol (15 ml.) and heated at reflux for 10 minutes. After chilling, the crude dye is collected on a filter, rinsed with ethanol and dried. After one recrystallization from methanol, the yield of purified dye is 2.3 g. (64%), m.p. 226°-227°C. This dye is an excellent spectral sensitizer for photographic silver halide emulsions as shown in Table 2 hereinafter.

後処理

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 10 minutes
  3. temperatureAfter chilling
  4. customthe crude dye is collected on a filter
  5. washrinsed with ethanol
  6. customdried
  7. customAfter one recrystallization from methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-5a6ff00a0812419e8ac610a1459fe236
出典データセット
uspto-grants-1976_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03976661

反応ノート

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