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Cyclohexene → 4-(Cyclohex-1-EN-1-YL)benzaldehyde

HRID 1284864
ノート
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反応式

HRID 1284864 の反応式
Br[C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[CH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]=1.C([O-])(=O)C.[Na+]>CN(C=O)C>[CH:6]([C:5]1[CH:8]=[CH:9][C:2]([C:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]=2)=[CH:3][CH:4]=1)=[O:7]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8079CyclohexeneHCID 707414-BromobenzaldehydeHCID 517045Sodium Acetate

生成物 1

HCID 235088524-(Cyclohex-1-EN-1-YL)benzaldehyde収率 22%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

2 ml of the stock solution described in Example 23 are added to 18 ml of DMF. 9.26 g (50 mmols) of 4-bromobenzaldehyde, 5.58 ml (55 mmols) of cyclohexene and 4.52 g (55 mmols) of anhydrous sodium acetate are then added and the reaction mixture is stirred for 8 hours at 140° C. in a pressure tube. After working up as described in Example 1, the crude product is distilled in vacuo. 2.05 g (11.0 mmols) of 4-formylphenylcyclohexene are obtained in the form of a yellow liquid of boiling point 140°-150° C./2400 Pa; yield 22% of theory (conversion figure 2200; Pd content 0.01 mol %). The product is a mixture of isomers.

後処理

  1. distillationthe crude product is distilled in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-1d6d65e27b8c466090f909db5f6b95df
出典データセット
uspto-grants-1986_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04564479

反応ノート

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