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Triethylamine → Ethyl 4-(2-(11-carbomethoxyundecanoylamino)phenoxy)butyrate

HRID 1290708
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反応式

HRID 1290708 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9].C(N(CC)CC)C.[C:24]([O:39][CH3:40])(=[O:38])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]([O-])=[O:36]>CCOCC>[C:24]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]([NH:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[O:36])([O:39][CH3:40])=[O:38]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11816929Ethyl 4-(2-aminophenoxy)butanoateHCID 22672980Dodecanedioic acid, monomethyl ester

生成物 1

HCID 18796179Ethyl 4-(2-(11-carbomethoxyundecanoylamino)phenoxy)butyrate収率 85%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283Diethyl Ether溶媒2 回

実験手順

To a stirred, ice-cold solution of 0.89 g (4.0 mM) amine (4) and dried triethylamine (1.2 mL) in dry ether (40 mL) is added dropwise over ca. 4 minutes a solution of acid chloride (7) (1.04 g, 4.6 mM) in 20 mL of dry ether. The resultant mixture is allowed to stir cold for 20 minutes, and then at room temperature overnight. After filtering off the triethylamine hydrochloride, the ether filtrate is concentrated in vacuo and the residue chromatographed on an 82 g silica gel column using 20% ethyl acetate/hexane as eluant to give 1.49 g (85%) of (8) as a waxy solid.

後処理

  1. customat room temperature
  2. customovernight
  3. filtrationAfter filtering off the triethylamine hydrochloride
  4. concentrationthe ether filtrate is concentrated in vacuo
  5. customthe residue chromatographed on an 82 g silica gel column

出典と根拠

ORDレコード
ord-ae30085c40a5482da54bc84ad2151343
出典データセット
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05753641

反応ノート

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