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Potassium Carbonate → 4-Methyl-2-oxo-4-phenylpentanoic acid ethyl ester

HRID 1292973
ノート
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反応式

HRID 1292973 の反応式
[C:1]1([C:7](O)([CH3:9])[CH3:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:11]([O:13][C:14](=[O:22])[C:15]([O:17][Si](C)(C)C)=[CH2:16])[CH3:12].[Sn](Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(Cl)Cl>[CH2:11]([O:13][C:14](=[O:22])[C:15](=[O:16])[CH2:17][C:7]([CH3:9])([C:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1)[CH3:8])[CH3:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 120532-Phenyl-2-propanolHCID 24287Tin tetrachlorideHCID 111168062-Trimethylsilanyloxy-acrylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 113337794-Methyl-2-oxo-4-phenylpentanoic acid ethyl ester収率 27%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

10.0 g of 2-phenyl-2-propanol and 30.4 g of 2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid-ethyl ester (Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 3209) are introduced into 386 ml of CH2Cl2 and treated at −70° C. with 11.5 ml of tin tetrachloride. After 15 minutes at −70° C., the batch is introduced into semiconcentrated potassium carbonate solution, extracted with CH2Cl2, dried (Na2SO4) and concentrated by evaporation in a vacuum. Column chromatography on silica gel with ethyl acetate-cyclohexane yields 4.64 g of the product as a colorless oil.

後処理

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-9acc1559ef844573809699b8d495c4cf
出典データセット
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07238707B2

反応ノート

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