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Dimethylformamide → Ethyl 3-[2-ethoxy-4-[2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methoxy]benzyloxy]phenyl]propionate

HRID 1294299
ノート
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反応式

HRID 1294299 の反応式
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:4]=1[O:5][CH2:6][C:7]1[N:8]=[C:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[O:10][C:11]=1[CH3:12].[CH2:23]([O:25][C:26]1[CH:31]=[C:30]([OH:32])[CH:29]=[CH:28][C:27]=1[CH2:33][CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])[CH3:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[CH2:23]([O:25][C:26]1[CH:31]=[C:30]([O:32][CH2:2][C:3]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:4]=2[O:5][CH2:6][C:7]2[N:8]=[C:9]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[O:10][C:11]=2[CH3:12])[CH:29]=[CH:28][C:27]=1[CH2:33][CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])[CH3:24]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 110990364-(2-Chloromethylphenoxymethyl)-5-methyl-2-phenyloxazoleHCID 17861342Ethyl 3-(2-ethoxy-4-hydroxyphenyl)propionate

生成物 1

HCID 68885449Ethyl 3-[2-ethoxy-4-[2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methoxy]benzyloxy]phenyl]propionate収率 93%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A mixture of 4-(2-chloromethylphenoxymethyl)-5-methyl-2-phenyloxazole (0.50 g), ethyl 3-(2-ethoxy-4-hydroxyphenyl)propionate (0.31 g), anhydrous potassium carbonate (0.18 g) and N,N-dimethylformamide (10 mL) was stirred at 90° C. for 2 hrs. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give ethyl 3-[2-ethoxy-4-[2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methoxy]benzyloxy]phenyl]propionate as a colorless oil (0.62 g, 93%) from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:6, v/v).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-5aa857c227384ef7a10aa4df7be10eb4
出典データセット
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07238716B2

反応ノート

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