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4-Piperidone → 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-oxo-1-piperidinyl)-5-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 1295
ノート
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反応式

HRID 1295 の反応式
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[C:9]([CH3:16])[C:10]([F:15])=[C:11](Br)[CH:12]=3)[C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.[O:21]=[C:22]1[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]1>CN1CCCC1=O>[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[C:9]([CH3:16])[C:10]([F:15])=[C:11]([N:25]4[CH2:26][CH2:27][C:22](=[O:21])[CH2:23][CH2:24]4)[CH:12]=3)[C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 337214-PiperidoneHCID 101320157-Bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 189745021-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-oxo-1-piperidinyl)-5-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid収率 37.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

To a solution of 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-bromo-5-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (0.58 g) in N-methyl-2-pyrrolidone (5 ml) is added 4-oxopiperidine (0.64 g) and the mixture is heated at 90° C. for 20 minutes. The solvent is distilled off under reduced pressure. To the resulting residue is added ethanol and the precipitated crystals are filtered to give 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-oxo-1-piperidinyl)-5-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (230 mg).

後処理

  1. distillationThe solvent is distilled off under reduced pressure
  2. additionTo the resulting residue is added ethanol
  3. filtrationthe precipitated crystals are filtered

出典と根拠

ORDレコード
ord-4dd793d179ff43a5b9d3cc139df171bf
出典データセット
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05723648

反応ノート

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