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1,2-Dichloroethane → 6-{4-[2-(2-Methylquinolin-5-yloxy)ethyl]piperazin-1-ylmethyl}quinoxaline

HRID 1295591
ノート
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反応式

HRID 1295591 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=2[O:12][CH2:13][CH2:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]2)[N:3]=1.C(O[BH-](O[C:31](=O)[CH3:32])OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+].Cl[CH2:41][CH2:42]Cl>>[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=2[O:12][CH2:13][CH2:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:11][C:2]3[CH:1]=[C:42]4[C:41](=[CH:31][CH:32]=3)[N:18]=[CH:17][CH:16]=[N:15]4)[CH2:17][CH2:16]2)[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 112542672-Methyl-5-(2-piperazin-1-ylethoxy)quinoline

生成物 1

HCID 101269486-{4-[2-(2-Methylquinolin-5-yloxy)ethyl]piperazin-1-ylmethyl}quinoxaline収率 61%

反応条件

温度
20 °C

実験手順

A mixture of 2-methyl-5-(2-piperazin-1-ylethoxy)quinoline (0.054 g, 0.2 mmol) and quinoxaline-6-carboxyaldehyde (0.032 g, 0.2 mmol) in 1,2-dichloroethane (5 mL) was treated with sodium triacetoxyborohydride (64 mg, 0.2 mmol) and stirred at 20° C. under an atmosphere of argon for 24 h. The mixture was then treated with saturated aqueous NaHCO3 (20 mL) and the organic layer separated and purified directly by chromatography on silica (ethyl acetate to 10% methanol/ethyl acetate), to afford the title compound (0.05 g, 61%) as a solid.

後処理

  1. customthe organic layer separated
  2. custompurified directly by chromatography on silica (ethyl acetate to 10% methanol/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4ca5ebafc7c24b74bda2e13e07e022b1
出典データセット
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07244726B2

反応ノート

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