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Triethylamine → (2-Nitrophenyl){(2-oxo-4-propyl-pyrrolidin-1-yl)methyl}amine

HRID 1295818
ノート
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反応式

HRID 1295818 の反応式
[NH2:1][CH2:2][N:3]1[CH2:7][CH:6]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[CH2:5][C:4]1=[O:11].F[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20].C(N(CC)CC)C>O1CCOCC1>[N+:19]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=1[NH:1][CH2:2][N:3]1[CH2:7][CH:6]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[CH2:5][C:4]1=[O:11])([O-:21])=[O:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 738951-Fluoro-2-nitrobenzeneHCID 536292181-(Aminomethyl)-4-propylpyrrolidin-2-one

生成物 1

HCID 58911262(2-Nitrophenyl){(2-oxo-4-propyl-pyrrolidin-1-yl)methyl}amine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

A mixture of 1-aminomethyl-4-propyl-pyrrolidin-2-one a27 (1 eq, 17.09 mmol, 2.67 g), 2-fluoro-nitrobenzene (1 eq, 17.09 mmol, 2.411 g, 1.802 ml) and triethylamine (1.1 eq, 18.8 mmol, 1.902 g, 2.62 ml) in dioxane (20 ml) was refluxed 48 h. After cooling, the crude mixture was filtrated and the dioxane was distilled under vacuum. The residue was purified by preparative chromatography on reverse phase to give (2-nitrophenyl){(2-oxo-4-propyl-pyrrolidin-1-yl)methyl}amine a28 (2.747 g, 58%). LC/MS (MH+): 278.

後処理

  1. temperaturewas refluxed 48 h
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe crude mixture was filtrated
  4. distillationthe dioxane was distilled under vacuum
  5. customThe residue was purified by preparative chromatography on reverse phase

出典と根拠

ORDレコード
ord-760ff0532f4c4af2bc86bf0c174fbcc4
出典データセット
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07244747B2

反応ノート

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