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Potassium Carbonate → [2-[(3,5-Dimethoxy-4-methyl-benzoylamino)-methyl]-5-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenylamino]-acetic acid benzyl ester

HRID 1296748
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反応式

HRID 1296748 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:22]=[C:21]([C:23]2[N:27]=[C:26]([CH3:28])[O:25][N:24]=2)[CH:20]=[CH:19][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6](=[O:18])[C:7]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH3:14])[C:10]([CH3:15])=[C:9]([O:16][CH3:17])[CH:8]=1.Br[CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)=[O:32].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O>[CH2:34]([O:33][C:31](=[O:32])[CH2:30][NH:1][C:2]1[CH:22]=[C:21]([C:23]2[N:27]=[C:26]([CH3:28])[O:25][N:24]=2)[CH:20]=[CH:19][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6](=[O:18])[C:7]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH3:14])[C:10]([CH3:15])=[C:9]([O:16][CH3:17])[CH:8]=1)[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 62576Benzyl bromoacetateHCID 69491883N-[2-Amino-4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzyl]-3,5-dimethoxy-4-methyl-benzamide

生成物 1

HCID 69491566[2-[(3,5-Dimethoxy-4-methyl-benzoylamino)-methyl]-5-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenylamino]-acetic acid benzyl ester収率 48%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A suspension of compound 1g (382 mg, 1.0 mmol), benzyl 2-bromoacetate (0.224 mL, 1.4 mmol), and potassium carbonate (276 mg, 2.0 mmol) in DMF (3 mL) was sealed in a pressure tube and heated at 80° C. for 5 h and at rt for two days. The reaction mixture was diluted with water, and the resulting solid precipitate was recovered by filtration and washed with MeOH and hexane to give compound 14a (252 mg, 48%) as a yellow solid. ESI-MS m/e 531.3 (M+1).

後処理

  1. customwas sealed in a pressure tube
  2. filtrationthe resulting solid precipitate was recovered by filtration
  3. washwashed with MeOH and hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-1b40b136d8d0454ab17fd4aab0c7217a
出典データセット
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07247654B2

反応ノート

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