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Hydrochloric Acid → 1-(aminomethyl)spiro[2.5]octane-1-carboxylic Acid Hydrochloride

HRID 1297223
ノート
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反応式

HRID 1297223 の反応式
C(OC([NH:8][CH2:9][C:10]1([C:18]([OH:20])=[O:19])[C:12]2([CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)[CH2:11]1)=O)(C)(C)C.[ClH:21].CCOCC>O1CCOCC1>[ClH:21].[NH2:8][CH2:9][C:10]1([C:18]([OH:20])=[O:19])[C:12]2([CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)[CH2:11]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 118184231-(((tert-Butoxycarbonyl)amino)methyl)spiro[2.5]octane-1-carboxylic acid

生成物 1

HCID 102200821-(aminomethyl)spiro[2.5]octane-1-carboxylic Acid Hydrochloride収率 86%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒2 回

実験手順

To a solution of 1-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-spiro[2.5]octane-1-carboxylic acid (200 mg, 0.706 mmol) in 1,4-dioxane (3 mL) was added 4N HCl in 1,4-dioxane (3 mL). The reaction was stirred for 18 hours at room temperature. Ether (20 mL) was added and the precipitate was isolated by vacuum filtration. The solid was dried in a vacuum oven at 48° C. to give 133 mg (86%) of 1-aminomethyl-spiro[2.5]octane-1-carboxylic acid hydrochloride as a white solid: mp 240-242° C.; 1H NMR (300 MHz, D2O) δ 0.92 (d, J=5.2 Hz, 1H), 1.40 (d, J=5.2 Hz, 1H), 1.4-1.6 (m, 10H), 3.12 (d, J=14.0 Hz, 0.1H), 3.61 (d, J=14.0 Hz, 1H); MS (APCI) m/z 184 [M+H]+. Anal. Calc'd For C10H17NO2—HCl: C, 54.67; H, 8.26; N, 6.38; Cl, 16.14. Found: C, 54.91; H, 8.36; N, 6.25; Cl, 15.99.

後処理

  1. customthe precipitate was isolated by vacuum filtration
  2. customThe solid was dried in a vacuum oven at 48° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-fe3df39d504b4e308d06bcf1dc9a76d5
出典データセット
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07250433B2

反応ノート

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