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Potassium Carbonate → Ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(4,6-dibromo-3-indolyl)propanoate

HRID 129845
ノート
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反応式

HRID 129845 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([Br:11])[CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][NH:6]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:19][C:20](=[N:26][OH:27])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22]>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[OH:27][N:26]=[C:20]([CH2:19][C:4]1[C:3]2[C:7](=[CH:8][C:9]([Br:11])=[CH:10][C:2]=2[Br:1])[NH:6][CH:5]=1)[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 140260574,6-Dibromo-1H-indoleHCID 53428735Ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate

生成物 1

HCID 73607731Ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(4,6-dibromo-3-indolyl)propanoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

Mix 4,6-dibromoindole (2.09 g, 7.58 mmol), potassium carbonate (1.57 g, 11.4 mmol) and anhydrous methylene chloride (30 mL). Stir and add a solution of ethyl 3-bromo-2-hydroxyiminopropanoate (1.59 g, 7.58 mmol) in methylene chloride (20 mL). Stir under a nitrogen atmosphere for 48 hours. Take the solution up in ethyl acetate and wash with water (100 mL), saturated sodium hydrogen carbonate (100 mL) and brine (100 mL). Dry (MgSO4) and evaporate the solvent in vacuo and purify by silica gel chromatography to give the title compound.

後処理

  1. stirringStir under a nitrogen atmosphere for 48 hours
  2. washwash with water (100 mL), saturated sodium hydrogen carbonate (100 mL) and brine (100 mL)
  3. dry with materialDry (MgSO4)
  4. customevaporate the solvent in vacuo
  5. custompurify by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-62312a2be2cc43c68a121d308933f694
出典データセット
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05470870

反応ノート

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