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Dichloromethane → Thioacetic acid S-[2-(1-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-2-oxo-ethyl]ester

HRID 130488
ノート
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反応式

HRID 130488 の反応式
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([C:19](=[O:22])[CH2:20]Br)=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:23]([O-:26])(=[S:25])[CH3:24].[K+].ClCCl.C(O)(=S)C>CO>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([C:19](=[O:22])[CH2:20][S:25][C:23](=[O:26])[CH3:24])=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 23670855Potassium ethanethioateHCID 58599386HCID 58599386、化合物HCID 178418634HCID 178418634、化合物

生成物 1

HCID 11552545Thioacetic acid S-[2-(1-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-2-oxo-ethyl]ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol
溶媒

実験手順

The mono-brominated sulfonamide from step 2 (0.194 g, 0.509 mmol) was was dissolved in methanol (2 ml) before potassium thioacetate (0.0639 g, 0.560 mmol) was added as a solid. LC-MS of the resulting yellow solution shows the reaction is complete in minutes. Evaporation of the volatiles leaves a tan residue which was taken up into dichloromethane (4 ml), during which the disulfide of the thioacetic acid was deposited and filtered. The desired thioester could then be recrystallized from dichloromethane/hexanes (0.080 g, 0.214 mmol, 42%). LC-MS (ES+): 376 [MH]+ m/e. 1H-NMR (DMSO): 7.87 (d, 3H), 7.78 (s, 1H), 7.7 (m, 1H), 7.57 (m, 3H), 4.41 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 3.06 (t, 2H), 2.34 (s, 3H)

後処理

  1. additionwas added as a solid
  2. waitis complete in minutes
  3. customEvaporation of the volatiles
  4. customleaves a tan residue which
  5. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-fa1d6c30f4e54bf897e37593737a8754
出典データセット
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07381749B2

反応ノート

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