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(S)-1,4-dibenzyl-2-(2-methoxy-ethyl)-piperazine → (S)-2-(2-Methoxyethyl)piperazine

HRID 131393
ノート
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反応式

HRID 131393 の反応式
C([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11](CC2C=CC=CC=2)[CH2:10][C@@H:9]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH3:24])C1C=CC=CC=1>C(O)C>[CH3:24][O:23][CH2:22][CH2:21][C@H:9]1[CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][NH:8]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 59732115(S)-1,4-dibenzyl-2-(2-methoxy-ethyl)-piperazine

生成物 1

HCID 55287560(S)-2-(2-Methoxyethyl)piperazine収率 91.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

Dissolve (S)-1,4-dibenzyl-2-(2-methoxy-ethyl)-piperazine (2.0 g, 6.2 mmol) in ethanol (15 mL) in a suitable hydrogenation vessel. Add palladium hydroxide (Pearlman's catalyst, 400 mg), purge vessel with nitrogen, then pressure to 60 psi. Heat to 50° C. and stir vigorously for 18-24 hours. Allow the mixture to cool to ambient temperature. Filter off the catalyst and rinse with ethanol (5 mL). Concentrate in vacuo using a 35° C. bath to afford the title compound (0.81 g, 91.1%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 1.41 (m, 2H), 2.12 (t, 1H), 2.43 (td, 1H), 2.53 (m, 2H, 1H), 2.63 (d, 1H), 2.72 (m, 2H), 3.19. (s, 3H), 3.34 (m, 2H).

後処理

  1. customAdd palladium hydroxide (Pearlman's catalyst, 400 mg), purge vessel with nitrogen
  2. temperatureAllow the mixture to cool to ambient temperature
  3. filtrationFilter off the catalyst
  4. washrinse with ethanol (5 mL)
  5. concentrationConcentrate in vacuo
  6. customusing a 35° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-298b650da7e94be79745a4091c7a05f9
出典データセット
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07384934B2

反応ノート

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