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5-Fluoro-1-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one → 5-Fluoro-1-(1-{(2S)-2-hydroxy-3-[(2-methyl-1H-indol-7-yl)oxy]propyl}4-piperidinyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

HRID 132592
ノート
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反応式

HRID 132592 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]2[N:6]([CH:10]3[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]3)[C:7](=[O:9])[NH:8][C:4]=2[CH:3]=1.[CH3:18][C:19]1[NH:20][C:21]2[C:26]([CH:27]=1)=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[O:28][CH2:29][C@@H:30]1[CH2:32][O:31]1>C(O)C>[F:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]2[N:6]([CH:10]3[CH2:11][CH2:12][N:13]([CH2:32][C@H:30]([OH:31])[CH2:29][O:28][C:22]4[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:26]5[C:21]=4[NH:20][C:19]([CH3:18])=[CH:27]5)[CH2:14][CH2:15]3)[C:7](=[O:9])[NH:8][C:4]=2[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 137921045-Fluoro-1-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-oneHCID 865928342-methyl-7-[(2S)-oxiranylmethoxy]-1H-indole

生成物 1

HCID 691988225-Fluoro-1-(1-{(2S)-2-hydroxy-3-[(2-methyl-1H-indol-7-yl)oxy]propyl}4-piperidinyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one収率 70.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of 5-fluoro-1-(4-piperidinyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (13.7 mg, 0.058 mmol), 2-methyl-7-[(2S)-oxiranylmethoxy]-1H-indole (12 mg, 0.058 mmol) in ethanol (2 mL) was kept on stirring at 80° C. for 5 h. The volatiles were removed in vacuo and residue purified by silica gel flash chromatography to give titled compound (18 mg).

後処理

  1. customThe volatiles were removed in vacuo and residue
  2. custompurified by silica gel flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-62327d64a690409bb3918058bfc76fb2
出典データセット
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07388020B2

反応ノート

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