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Acetic Acid → 3-(3-Hydroxymethylphenyl)-1,6-dimethyl-1,9-dihydro-2H-pyrido[2,3-b]indol-2-one

HRID 133188
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反応式

HRID 133188 の反応式
[CH3:1][N:2]1[C:7]2[NH:8][C:9]3[C:14]([C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:16]2[CH:17]=[C:18]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH:19]=[O:20])[C:3]1=[O:24])=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[CH:11][CH:10]=3.CC(O)=O.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[OH:20][CH2:19][C:18]1[CH:17]=[C:16]([C:4]2[C:3](=[O:24])[N:2]([CH3:1])[C:7]3[NH:8][C:9]4[C:14]([C:6]=3[CH:5]=2)=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[CH:11][CH:10]=4)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 866023433-(1,6-Dimethyl-2-oxo-2,9-dihydro-1H-pyrido[2,3-b]-indol-3-yl)benzaldehyde

生成物 1

HCID 673870523-(3-Hydroxymethylphenyl)-1,6-dimethyl-1,9-dihydro-2H-pyrido[2,3-b]indol-2-one収率 71%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

280 mg of the compound obtained in Stage A are placed in 10 ml of CH2Cl2 and the minimum amount of AcOH to dissolve the compound, 375 mg of NaBH(OAc)3 are added and then the mixture is left stirring at AT for 18 hours. The reaction medium is evaporated and the residue is taken up in AcOEt and then filtration is carried out to produce 200 mg of the expected compound.

後処理

  1. additionare added
  2. waitthe mixture is left
  3. customThe reaction medium is evaporated
  4. filtrationfiltration

出典と根拠

ORDレコード
ord-dd37dfd8276044ac8aeefb8ec0f2bc04
出典データセット
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07390818B2

反応ノート

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