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3-Bromopyridine → 4-(4-Phenylpiperidin-1-yl)pyridine

HRID 1335686
ノート
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反応式

HRID 1335686 の反応式
Brc1cccnc1.c1ccc(C2CCNCC2)cc1>CC1=CC(C)=[O]->[Ni]2([O]1)[O]C(C)=CC(C)=[O]->2.CS(C)=O.C[Si](C)(C)[O-].O=C(N[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(=O)c1ccccn1)c1ccccn1.[Na+]>c1ccc(C2CCN(c3cccnc3)CC2)cc1
参加物反応条件後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 2

HCID 122863-BromopyridineHCID 698734-Phenylpiperidine

生成物 3

HCID 2519CaffeineHCID 1223802233-(4-Phenyl-1-piperidinyl)pyridine収率 1.117%HCID 1398883374-(4-Phenylpiperidin-1-yl)pyridine収率 1.984%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 23672319Sodium trimethylsilanolate試薬HCID 10892685(R,R)-DACH-pyridyl TROST ligand触媒HCID 178427212HCID 178427212、化合物触媒HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒5 回

反応条件

温度
60 °C

後処理

  1. customThe foil sealing tape was removed from the plate.
  2. addition3 μL of a 0.0667 M solution of caffeine in DMSO was added to each reaction well using an SPT Labtech Mosquito® liquid handling robot
  3. filtrationThe plates were then centrifuged for 15 to 20 seconds. · liquid 相を保持
  4. aliquotFollowing centrifugation, 500 nL of the resultant mixture from each well was carefully dispensed into four 384-well analytical plates (Analytical Sales # 38435) using an SPT Labtech Mosquito® liquid handling robot. Each well of these analytical plates contained 30 μL of DMSO with 0.1% acetic acid, pre-dosed by OpenTrons, to facilitate analysis.

出典と根拠

ORDレコード
ord-ac39f4dcfb0840299333e820145f3a9d
出典データセット
High-throughput exploration of 50,688 Pd-, Ni- and Cu-catalysed C–N coupling reactions
DOI
10.1021/jacs.6c05959
元リンク
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反応ノート

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