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3-Bromopyridine → 4-(4-Phenylpiperidin-1-yl)pyridine

HRID 1335688
ノート
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反応式

HRID 1335688 の反応式
Brc1cccnc1.c1ccc(C2CCNCC2)cc1>CC(C)(C)c1ccc(C=[CH](c2ccc(C(C)(C)C)cc2)->[Ni](<-[CH](=Cc2ccc(C(C)(C)C)cc2)c2ccc(C(C)(C)C)cc2)<-[CH](=Cc2ccc(C(C)(C)C)cc2)c2ccc(C(C)(C)C)cc2)cc1.CS(C)=O.C[Si](C)(C)[O-].O=C(N[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(=O)c1ccccn1)c1ccccn1.[Na+]>c1ccc(C2CCN(c3cccnc3)CC2)cc1
参加物反応条件後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 2

HCID 122863-BromopyridineHCID 698734-Phenylpiperidine

生成物 3

HCID 2519CaffeineHCID 1223802233-(4-Phenyl-1-piperidinyl)pyridine収率 3.377%HCID 1398883374-(4-Phenylpiperidin-1-yl)pyridine収率 3.47%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 23672319Sodium trimethylsilanolate試薬HCID 10892685(R,R)-DACH-pyridyl TROST ligand触媒HCID 178440864HCID 178440864、化合物触媒HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒5 回

反応条件

温度
60 °C

後処理

  1. customThe foil sealing tape was removed from the plate.
  2. addition3 μL of a 0.0667 M solution of caffeine in DMSO was added to each reaction well using an SPT Labtech Mosquito® liquid handling robot
  3. filtrationThe plates were then centrifuged for 15 to 20 seconds. · liquid 相を保持
  4. aliquotFollowing centrifugation, 500 nL of the resultant mixture from each well was carefully dispensed into four 384-well analytical plates (Analytical Sales # 38435) using an SPT Labtech Mosquito® liquid handling robot. Each well of these analytical plates contained 30 μL of DMSO with 0.1% acetic acid, pre-dosed by OpenTrons, to facilitate analysis.

出典と根拠

ORDレコード
ord-57432c1788ff428e93fe55b6d8c8df9f
出典データセット
High-throughput exploration of 50,688 Pd-, Ni- and Cu-catalysed C–N coupling reactions
DOI
10.1021/jacs.6c05959
元リンク
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反応ノート

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