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Triphenylphosphine → (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-7-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-methylxanthine

HRID 1355406
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反応式

HRID 1355406 の反応式
[C:1]([O:4][C@H:5]([CH3:23])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[NH:17][C:16]([Br:21])=[N:15][C:14]=2[N:13]([CH3:22])[C:11]1=[O:12])(=[O:3])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:43]([O:47][C:48]([NH:50][CH2:51][CH2:52]CO)=[O:49])([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44].CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>ClCCCl>[C:1]([O:4][C@H:5]([CH3:23])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[C:19](=[O:20])[C:18]2[N:17]([CH2:52][CH2:51][NH:50][C:48]([O:47][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])=[O:49])[C:16]([Br:21])=[N:15][C:14]=2[N:13]([CH3:22])[C:11]1=[O:12])(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 3838134tert-butyl N-(3-hydroxypropyl)carbamateHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 69154488(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-3-methylxanthine

生成物 1

HCID 69154900(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-7-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-methylxanthine収率 87.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒

実験手順

To a stirring suspension of (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-3-methylxanthine (5.10 g, 13.2 mmol), triphenylphosphine (5.24 g, 20.0 mmol) and 3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-propanol (3.2 g, 20.0 mmol) in anhydrous 1,2-dichloroethane (100 ml) at room temperature was added diethylazodicarboxylate (3.48 g, 20.0 mmol) dropwise. The mixture was stirred at room temperature overnight and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate-hexane (1:1) to provide (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-7-(2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-methylxanthine (6.10 g, 85% yield) as a beige oil.

後処理

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate-hexane (1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6fea98f11c444c23bfb1f67c4d0f61e9
出典データセット
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06586429B2

反応ノート

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