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Water → HCID 18507160、化合物

HRID 1355572
ノート
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反応式

HRID 1355572 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([OH:23])([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:21][CH3:22])[CH:16]=2)[CH2:9][NH:10][C:11](=[O:14])[CH2:12]Cl)=[CH:4][CH:3]=1.CC([O-])(C)C.[K+].O>C1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:21][CH3:22])[CH:16]=3)[CH2:9][NH:10][C:11](=[O:14])[CH2:12][O:23]2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 18507128HCID 18507128、化合物HCID 23665647Potassium tert-butoxide

生成物 1

HCID 18507160HCID 18507160、化合物収率 100.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 241Benzene溶媒

実験手順

To a solution of N-[2-(4-bromo-phenyl)-2-hydroxy-2-(3-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-chloro-acetamide (3.67 g, 9.2 mmol), in benzene (205 mL) at room temperature was added t-BuOK (4.54 g, 40.5 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. To the mixture was added water (40 mL) and the aqueous layer was washed with CH2Cl2 (2x50 mL). The combined organic extracts were dried over MgSO4 and concentrated. Purification by flash chromatography with hexanes/EtOAc (3:1) afforded 3.34 g of 6-(4-bromo-phenyl)-6-(3-methoxy-phenyl)-morpholin-3-one. 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.46-7.41 (comp, 2H), 7.27-7.17 (comp, 2H), 6.894.70 (comp, 3H), 6.69 (br, 1H), 4.10 (s, 2H), 3.93-3.80 (comp, 2H), 3.76 (s, 3H); MS (M+1) 362.1, 364.1.

後処理

  1. washthe aqueous layer was washed with CH2Cl2 (2x50 mL)
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurification by flash chromatography with hexanes/EtOAc (3:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6c0937a62d7f42bba195d1c8a302a424
出典データセット
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06586431B1

反応ノート

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