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Ethyl Acetate → 2-Methyl-benzofuran-3-carboxylic acid benzyl-(6-hydroxy-naphthalen-2ylmethyl)-amide

HRID 1357296
ノート
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反応式

HRID 1357296 の反応式
[CH3:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:5]=2[C:6]=1[C:7](Cl)=[O:8].CNCC1C=C2C(=CC=1)C=C(O)C=C2.[CH2:28]([NH:35][CH2:36][C:37]1[CH:38]=[C:39]2[C:44](=[CH:45][CH:46]=1)[CH:43]=[C:42]([OH:47])[CH:41]=[CH:40]2)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.C(OCC)(=O)C>C(Cl)Cl>[CH2:28]([N:35]([CH2:36][C:37]1[CH:46]=[CH:45][C:44]2[C:39](=[CH:40][CH:41]=[C:42]([OH:47])[CH:43]=2)[CH:38]=1)[C:7]([C:6]1[C:5]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:4]=2[O:3][C:2]=1[CH3:1])=[O:8])[C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 185052756-Methylaminomethyl-naphthalen-2-olHCID 185052776-(Benzylamino-methyl)-naphthalen-2-olHCID 185053172-Methylbenzofuran-3-carbonyl Chloride

生成物 1

HCID 691386602-Methyl-benzofuran-3-carboxylic acid benzyl-(6-hydroxy-naphthalen-2ylmethyl)-amide収率 30%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

Prepared in the same manner as described in step 2 of Example 32, and replacing 2-ethyl-benzofuran-3-carbonyl chloride with 2-methyl-benzofuran-3-carbonyl chloride, prepared in step 2 of Example 20 and 6-methylaminomethyl-naphthalen-2-ol with 6-(benzylamino-methyl)-naphthalen-2-ol, prepared in step 3 of Example 48. Chromatography of the crude oil on 400 g silica gel (230-400 mesh) using 2-3% ethyl acetate in methylene chloride as the eluent gave 2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid benzyl-(6-hydroxy-naphthalen-2ylmethyl)-amide (0.71 g, 30%) as a yellow solid, mp 190-193° C.

後処理

  1. customPrepared in the same manner
  2. customprepared in step 3 of Example 48

出典と根拠

ORDレコード
ord-8d67b5de4cf34390bbbef0017184f511
出典データセット
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06589970B2

反応ノート

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