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Imidazole → Tert-butyl (3S,6R,7S,8S)-5-oxo-3-(triethylsilyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoate

HRID 1357400
ノート
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反応式

HRID 1357400 の反応式
[O:1]=[C:2]([C@H:16]([CH3:32])[C@@H:17]([O:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]([Cl:31])([Cl:30])[Cl:29])=[O:25])[C@@H:18]([CH3:22])[CH2:19][CH:20]=[CH2:21])[C:3]([CH3:15])([CH3:14])[C@@H:4]([OH:13])[CH2:5][C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7].N1C=CN=C1.[CH2:38]([Si:40](Cl)([CH2:43][CH3:44])[CH2:41][CH3:42])[CH3:39].O>CN(C)C=O>[O:1]=[C:2]([C@H:16]([CH3:32])[C@@H:17]([O:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]([Cl:29])([Cl:30])[Cl:31])=[O:25])[C@@H:18]([CH3:22])[CH2:19][CH:20]=[CH2:21])[C:3]([CH3:14])([CH3:15])[C@@H:4]([O:13][Si:40]([CH2:43][CH3:44])([CH2:41][CH3:42])[CH2:38][CH3:39])[CH2:5][C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 13819ChlorotriethylsilaneHCID 11260882HCID 11260882、化合物

生成物 1

HCID 11250655Tert-butyl (3S,6R,7S,8S)-5-oxo-3-(triethylsilyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

A solution of tert-butyl (3S,6R,7S,8S)-5-oxo-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoate (1.8 g), imidazole (0.48 g), and triethylsilyl chloride (0.68 g) in 5 mL of dimethylformamide is stirred for 2 hours at ambient temperature, then poured into water and extracted with ether. The extract is washed with sat. aq. NaCl, dried over MgSO4, filtered, and evaporated. The product is purified by chromatography on SiO2 (20:1 toluene/ethyl acetate).

後処理

  1. extractionextracted with ether
  2. washThe extract is washed with sat. aq. NaCl
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe product is purified by chromatography on SiO2 (20:1 toluene/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4466d326579c4bfca2667233963d0236
出典データセット
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06589968B2

反応ノート

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