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HCID 12979373、化合物 → 3,7-Dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde

HRID 1362428
ノート
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反応式

HRID 1362428 の反応式
[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[C:6]([CH3:11])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[NH:4][C:3]=1[CH2:12][OH:13]>ClCCl.[O-2].[O-2].[Mn+4]>[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[C:6]([CH3:11])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[NH:4][C:3]=1[CH:12]=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 12979373HCID 12979373、化合物

生成物 1

HCID 177509263,7-Dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde収率 46.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418406HCID 178418406、化合物触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of (3,7-dimethyl-1H-indol-2-yl)methanol (440 mg, 2.5 mmol) and manganese dioxide (1.09 g, 12.5 mmol) in dichloromethane (15 mL) was stirred overnight at rt. The mixture was filtered and evaporated. The crude was chromatographed over silica gel eluting with ethyl acetate/hexane (5% and 7.5%) to afford the title compound (200 mg, 46%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.00 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 7.51 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.15 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.05 (t, J=7.3 Hz, 1H), 2.61 (s, 3H), 2.45 (s, 3H).

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customevaporated
  3. customThe crude was chromatographed over silica gel eluting with ethyl acetate/hexane (5% and 7.5%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-19ce02ad86e84093a10d65d6e56f850d
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07879872B2

反応ノート

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