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Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate → 1,1-dimethylethyl (3R)-3-[(6-butyl-8-quinolinyl)oxy]-1-pyrrolidinecarboxylate

HRID 1363007
ノート
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反応式

HRID 1363007 の反応式
[CH2:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[C:13]([O:15][CH:16]3C[CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]3)[CH:14]=1)[N:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8]2)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].C(C1C=C2C(=C(F)C=1)N=CC=C2)CCC.C(OC(N1CC[C@@H](O)C1)=O)(C)(C)C.OC1CCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC1>>[CH2:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[C:13]([O:15][C@@H:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])=[O:23])[CH2:20]3)[CH:14]=1)[N:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8]2)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylateHCID 6544479tert-Butyl (3R)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylateHCID 579260451,1-Dimethylethyl 4-[(6-butyl-8-quinolinyl)oxy]-1-piperidinecarboxylateHCID 579260496-Butyl-8-fluoroquinoline2 回

生成物 1

HCID 669219361,1-dimethylethyl (3R)-3-[(6-butyl-8-quinolinyl)oxy]-1-pyrrolidinecarboxylate

実験手順

This was prepared in an analogous manner to Intermediate 3, using 6-butyl-8-fluoroquinoline (for example, as prepared for Intermediate 2) and N-tert-butoxycarbonyl-(R)-(−)-3-pyrrolidinol (commercially available, for example, from Aldrich) instead of 1,1-dimethylethyl 4-hydroxy-1-piperidinecarboxylate. The reaction time was 3 h instead of 1.5 h. LCMS RT=3.56 min, ES+ve m/z 371 (M+H)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-89e642867d5b461e94dc57717c49772d
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07884114B2

反応ノート

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