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Benzylamine → HCID 58234965、化合物

HRID 1365841
ノート
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反応式

HRID 1365841 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:10][C:9]([CH3:11])=[N:8][C:7]=1OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)=[O:5])[CH3:2].[CH2:23]([NH2:30])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>O1CCOCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:10][C:9]([CH3:11])=[N:8][C:7]=1[NH:30][CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)=[O:5])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 7504BenzylamineHCID 58234936HCID 58234936、化合物

生成物 1

HCID 58234965HCID 58234965、化合物収率 49.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a solution of 2-methyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester (2.0 g, 5.865 mmol) in 1,4-dioxane (50 mL) was added benzylamine (1.92 mL, 17.6 mmol) and the mixture was heated at 120° C. for 6 h. The reaction mixture was cooled to RT and partitioned between EtOAc and an aqueous solution of HCl (1 M). The organic layer was isolated, washed with brine, then dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by column chromatography to give the title compound as a yellow solid (0.80 g, 49%).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  2. custompartitioned between EtOAc
  3. customThe organic layer was isolated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe resultant residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-14a0919a28ec409f858918f886d8df60
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07893060B2

反応ノート

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