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Potassium Carbonate → N-(Diphenylmethylene) (3,4,5-trifluoro)-D,L-Phenylalanine ethyl ester

HRID 1365892
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反応式

HRID 1365892 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][N:6]=[C:7]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[CH3:2].[F:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[C:28]([F:31])[C:29]=1[F:30])[CH2:25]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH:5]([CH2:25][C:24]1[CH:23]=[C:22]([F:21])[C:29]([F:30])=[C:28]([F:31])[CH:27]=1)[N:6]=[C:7]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 319508Ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)acetateHCID 27770623,4,5-Trifluorobenzyl bromide

生成物 1

HCID 58584141N-(Diphenylmethylene) (3,4,5-trifluoro)-D,L-Phenylalanine ethyl ester収率 72.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

A solution of N-(Diphenylmethylene)glycine ethyl ester (1.10 g, 4.1 mmol) and 3,4,5-trifluorobenzylbromide (0.91 g, 4.0 mmol) in dimethylformamide (10 mL) was treated with anhydrous potassium carbonate (2.83 g, 20.5 mmol) and stirred for 18 hrs at 25° C. The mixture was filtered and the filtrate was evaporated to dryness to give crude product. It was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=4:1) to give title compound (1.2 g).

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated to dryness
  3. customto give crude product
  4. customIt was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=4:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-05b40dc57839432c85bea424e6b6107b
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07893020B2

反応ノート

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