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1,2-Dichloroethane → [(2R)-3-{2-[2-chloro-5-fluoro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-pyrimidinyl]hydrazino}-2-(cyclopentylmethyl)-3-oxopropyl](tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy) formamide

HRID 1366394
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反応式

HRID 1366394 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][NH2:9])[C:5]([F:10])=[C:4]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH3:17])[CH2:13][CH2:12]2)[N:3]=1.[CH:18]1([CH2:23][C@H:24]([CH2:28][N:29]([CH:37]=[O:38])[O:30][CH:31]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][O:32]2)[C:25](O)=[O:26])[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.CN1CCOCC1>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][NH:9][C:25](=[O:26])[C@H:24]([CH2:23][CH:18]2[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:28][N:29]([O:30][CH:31]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][O:32]2)[CH:37]=[O:38])[C:5]([F:10])=[C:4]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH3:17])[CH2:13][CH2:12]2)[N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 181649HOAtHCID 57937086(2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoic acidHCID 866369192-Chloro-5-fluoro-4-hydrazino-6-(4-methyl-1-piperazinyl)pyrimidine

生成物 1

HCID 86636920
[(2R)-3-{2-[2-chloro-5-fluoro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-pyrimidinyl]hydrazino}-2-(cyclopentylmethyl)-3-oxopropyl](tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy) formamide
収率 46.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of 2-chloro-5-fluoro-4-hydrazino-6-(4-methyl-1-piperazinyl)pyrimidine (31 mg, 0.12 mmol), (2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoic acid (36 mg, 0.12 mmol), HOAt (20 mg, 0.144 mmol), EDC (28 mg, 0.144 mmol) and NMM (26 uL, 0.144 mmol) in DMF (2 mL) was stirred until the reaction was complete (2 h). The reaction mixture was then purified via RP-HPLC to provide [(2R)-3-{2-[2-chloro-5-fluoro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-pyrimidinyl]hydrazino}-2-(cyclopentylmethyl)-3-oxopropyl](tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)formamide (30 mg, 46%). LCMS: (M+H)+: 542.3; (M+Na)+: 564.3.

後処理

  1. custom(2 h)
  2. customThe reaction mixture was then purified via RP-HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-4abc84797b634c4dbae47afcb097c2a9
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07893056B2

反応ノート

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