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1,2-Dichloroethane → [(2R)-3-(2-{2-chloro-5-fluoro-6-[(1,3-thiazol-4-ylmethyl)amino]-4-pyrimidinyl}hydrazino)-2-(cyclopentylmethyl)-3-oxopropyl](tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)formamide

HRID 1366674
ノート
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反応式

HRID 1366674 の反応式
[Cl:1][C:2]1[NH:3][C:4]([NH:11][CH2:12][C:13]2[N:14]=[CH:15][S:16][CH:17]=2)=[C:5]([F:10])[C:6](=[N:8][NH2:9])[N:7]=1.[CH:18]1([CH2:23][C@H:24]([CH2:28][N:29]([CH:37]=[O:38])[O:30][CH:31]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][O:32]2)[C:25](O)=[O:26])[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1.CN1CCOCC1.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][NH:9][C:25](=[O:26])[C@H:24]([CH2:23][CH:18]2[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:28][N:29]([O:30][CH:31]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][O:32]2)[CH:37]=[O:38])[C:5]([F:10])=[C:4]([NH:11][CH2:12][C:13]2[N:14]=[CH:15][S:16][CH:17]=2)[N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 181649HOAtHCID 57937086(2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoic acidHCID 178514351HCID 178514351、化合物

生成物 1

HCID 86637028
[(2R)-3-(2-{2-chloro-5-fluoro-6-[(1,3-thiazol-4-ylmethyl)amino]-4-pyrimidinyl}hydrazino)-2-(cyclopentylmethyl)-3-oxopropyl](tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)formamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

2-Chloro-5-fluoro-6-[(1,3-thiazol-4-ylmethyl)amino]-4(1H)-pyrimidinone hydrazone (0.105 g) and (2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoic acid (0.182 g, 0.422 mmol) were dissolved in DMF (5 mL). NMM (0.21 mL, 1.91 mmol) was added, followed by HOAt (0.063 g, 0.463 mmol) and EDC (0.088 g, 0.459 mmol). After stirring for 2 days, the reaction mixture was purified by RP-HPLC to provide [(2R)-3-(2-{2-chloro-5-fluoro-6-[(1,3-thiazol-4-ylmethyl)amino]-4-pyrimidinyl}hydrazino)-2-(cyclopentylmethyl)-3-oxopropyl](tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)formamide as a maroon solid (0.1133 g). LCMS: (M+H)+=556.0.

後処理

  1. customthe reaction mixture was purified by RP-HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-61bde31afc894ecaa8e277ca8ec00381
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07893056B2

反応ノート

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