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1,2-Dichloroethane → (S)-tert-Butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(methoxy(methyl)amino)-5-oxopentanoate

HRID 1367124
ノート
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反応式

HRID 1367124 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[C@@H:7]([NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:8][CH2:9][C:10]([OH:12])=O)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.CO[CH2:25][NH2:26].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.CN1CC[O:45][CH2:44]C1>>[CH3:25][N:26]([C:10](=[O:12])[CH2:9][CH2:8][C@@H:7]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:21])[NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[O:45][CH3:44]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 6993444(4S)-5-(tert-butoxy)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acidHCID 21959107Methoxymethanamine hydrochloride

生成物 1

HCID 11244915(S)-tert-Butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(methoxy(methyl)amino)-5-oxopentanoate
収率 105.9%

実験手順

A mixture of (S)-5-tert-butoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid (3.03 g, 10 mmol) and methoxymethylamine HCl (1.17 g, 12 mmol) in HOBt (1.62 g, 12 mmol), EDC (2.3 g, 12 mmol) and NMM (3.3 mL, 30 mmol) was stirred at RT for 2 hr. The reaction was washed with 1N—HCl, NaHCO3 and sat. NaCl and dried over MgSO4. The solvent was removed to give 3.67 g of (S)-tert-butyl 3,11,11-trimethyl-4,9-dioxo-2,10-dioxa-3,8-diazadodecane-7-carboxylate, as a colorless oil. See, Syn. Lett. 2003, 10: 1411-1414.

後処理

  1. washThe reaction was washed with 1N—HCl, NaHCO3 and sat. NaCl
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customThe solvent was removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-26a9ca8870034855aa3c7496864db90e
出典データセット
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07893112B2

反応ノート

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