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Hydrochloric Acid → (3S,5R)-5-Methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-octanoic Acid Tert-butyl Ester

HRID 1374195
ノート
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反応式

HRID 1374195 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:17])[CH2:7][C@@H:8]([CH2:15][OH:16])[CH2:9][C@H:10]([CH3:14])[CH2:11][CH2:12][CH3:13])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[S:25](Cl)([C:28]1[CH:34]=[CH:33][C:31]([CH3:32])=[CH:30][CH:29]=1)(=[O:27])=[O:26].Cl>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:17])[CH2:7][C@@H:8]([CH2:15][O:16][S:25]([C:28]1[CH:34]=[CH:33][C:31]([CH3:32])=[CH:30][CH:29]=1)(=[O:27])=[O:26])[CH2:9][C@H:10]([CH3:14])[CH2:11][CH2:12][CH3:13])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 57070108(3S,5R)-3-Hydroxymethyl-5-methyl-octanoic Acid Tert-butyl Ester

生成物 1

HCID 57178500(3S,5R)-5-Methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-octanoic Acid Tert-butyl Ester収率 91.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To alcohol 103 (1.98 g, 8.1 mmol) in CH2Cl2 (40 mL) at room temperature was added triethylamine (2.4 g, 0.024 mol), DMAP (20 mg) and tosyl chloride (2.3 g, 0.012 mol). After 14 hours 1N HCl was added and the two layers separated. The aqueous phase was extracted with ether and the combined organic phases dried (MgSO4) and concentrated. Flash chromatography (95% hexane/EtOAc) gave tosylate 104 as an oil (2.94 g, 91%). 13C NMR (100 MHz; CDCl3) 171.60, 144.92, 133.07, 130.02, 128.12, 80.80, 72.15, 39.73, 38.09, 37.89, 32.67, 29.71, 28.22, 21.83, 20.10, 19.54, 14.49.

後処理

  1. customthe two layers separated
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with ether
  3. dry with materialthe combined organic phases dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2fde5ee5cc3046b681b4141d52b9e94d
出典データセット
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07164034B2

反応ノート

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