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Sodium Acetate → 1-acetyl-8-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-5-methyl-1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-c]-1,8-naphthyridin-4-one

HRID 13820
ノート
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反応式

HRID 13820 の反応式
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[C:6](=[O:35])[N:7]([CH3:34])[C:8]2[C:13]([C:14]=1[NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])=[CH:12][C:11]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][CH:20]=1)=[C:10]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][C:27]=1[Cl:33])[N:9]=2)=[O:4].CC([O-])=O.[Na+]>CN(C=O)C.O.CCOC(C)=O>[C:16]([N:15]1[C:14]2[C:13]3[CH:12]=[C:11]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][CH:20]=4)[C:10]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][C:27]=4[Cl:33])=[N:9][C:8]=3[N:7]([CH3:34])[C:6](=[O:35])[C:5]=2[C:3]([OH:4])=[CH:2]1)(=[O:18])[CH3:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 517045Sodium AcetateHCID 86610501N-[3-(bromoacetyl)-6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl]acetamide

生成物 1

HCID 114891461-acetyl-8-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-5-methyl-1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-c]-1,8-naphthyridin-4-one

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To the product of Step A (25 mg) was added NaOAc (60 mg) in DMF (2.5 mL) and water (0.3 mL) at room temperature. The reaction stirred overnight and was diluted with EtOAc, washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine. The concentrated residue was purified by flash chromatography on silica gel with a gradient elution of 0-100% EtOAc in hexane affording the title compound. HPLC/MS: 512.0 (M+1), 514.0 (M+3); Rt=4.18 min.

後処理

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  2. customThe concentrated residue was purified by flash chromatography on silica gel with a gradient elution of 0-100% EtOAc in hexane affording the title compound

出典と根拠

ORDレコード
ord-6c7674da996d44448724e655e8bb211a
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07728141B2

反応ノート

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