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Sodium Trifluoroacetate → Methyl 6-methoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoate

HRID 1383122
ノート
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反応式

HRID 1383122 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4](Br)=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:8][CH:7]=[CH:6]2.[F:18][C:19]([F:24])([F:23])C([O-])=O.[Na+]>[Cu]I.CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([C:19]([F:24])([F:23])[F:18])=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:8][CH:7]=[CH:6]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 517019Sodium Trifluoroacetate2 回HCID 109352981-Naphthalenecarboxylic acid, 5-bromo-6-methoxy-, methyl ester

生成物 1

HCID 13604104Methyl 6-methoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoate収率 76%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

実験手順

Using the same general procedure as in Comparative Example A, one molar proportion of methyl 6-methoxy-5-bromo-1-naphthoate (MMBN) was reacted with 1.7 molar proportions of sodium trifluoroacetate in the presence of 2 molar proportions of CuI and molar proportions of N,N-dimethylformamide (DMF), with an additional 0.95 molar proportion of sodium trifluoroacetate being added during the course of the reaction. The total reaction time was 5 hours. After workup, the desired methyl 6-methoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoate (MMTN) was isolated in a 76% yield.

後処理

  1. additionadded during the course of the reaction

出典と根拠

ORDレコード
ord-791f6f985e9742caa72ea3420040184c
出典データセット
uspto-grants-1989_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04808748

反応ノート

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