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2-Amino-6-fluorobenzylamine → [1,6]Naphthyridine-2-carboxylic acid (trans-2-phenyl-cyclopropyl)-amide

HRID 1383414
ノート
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反応式

HRID 1383414 の反応式
N[C:2]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18](F)[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]([C:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[N:13][CH:14]=2)[N:9]=1)=[O:7].N1C2C(=CN=CC=2)C=[CH:25][C:24]=1C(O)=O.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.NC1C=CC=C(F)C=1CN>CN(C=O)C>[C:19]1([C@@H:18]2[CH2:3][C@H:4]2[NH:5][C:6]([C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[N:13][CH:14]=3)[N:9]=2)=[O:7])[CH:20]=[CH:21][CH:2]=[CH:25][CH:24]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5789982-Amino-6-fluorobenzylamineHCID 7359081,6-Naphthyridine-2-carboxylic acidHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 18621328N-(2-amino-6-fluorobenzyl)-2-[1,6]naphthyridinecarboxamide

生成物 1

HCID 57280006[1,6]Naphthyridine-2-carboxylic acid (trans-2-phenyl-cyclopropyl)-amide収率 94%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Compound #16 N-(2-amino-6-fluorobenzyl)-2-[1,6]naphthyridinecarboxamide To a stirring mixture of 2-[1,6]naphthyridinecarboxylic acid (50 mg, 0.287 mmol) in anhydrous DMF (1.0 mL) at room temperature was added sequentially 1-hydroxybenzotriazole hydrate (42.7 mg, 0.316 mmol), 2-amino-6-fluorobenzylamine (60.0 μL) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarboiimide hydrochloride (61.8 mg, 0.316 mmol). The resulting mixture was allowed to stir at room temperature overnight and it was found to be clear. The solvent was removed under vacuum. Flash column chromatography of the residue (50% hexane/ethyl acetate to 100% ethyl acetate) afforded the desired product as a white solid (80.0 mg, 94%): m.p. 165 (dec.).

後処理

  1. customThe solvent was removed under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-a2ff9ea586d846c2b30b8a6db54029d2
出典データセット
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06255318B1

反応ノート

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