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2-Bromo-2'-acetonaphthone → 4-Hydroxy-undecanoic acid-2-naphthalen-2-yl-2-oxo-ethyl ester

HRID 1384414
ノート
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反応式

HRID 1384414 の反応式
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1)=[O:4].[Na+].[OH:16][CH:17]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:18][CH2:19][C:20]([O-:22])=[O:21]>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN(C)C=O.CCOCC>[CH:6]1[C:7]2[C:12](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH:13]=[CH:14][C:5]=1[C:3](=[O:4])[CH2:2][O:22][C:20](=[O:21])[CH2:19][CH2:18][CH:17]([OH:16])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 691792-Bromo-2'-acetonaphthoneHCID 23710311Sodium 4-hydroxyundecanoate

生成物 1

HCID 211868244-Hydroxy-undecanoic acid-2-naphthalen-2-yl-2-oxo-ethyl ester収率 26.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 74236Tetrabutylammonium Bromide触媒HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A suspension of 20.00 g of 2-bromo-2′-acetonaphtone, 18.01 g of 4-hydroxy-undecanoic acid sodium salt, and 0.5 g of tetrabutylammonium bromide in 180 ml of dimethylformamide was stirred for 6 hours at 50° C. Then, the reaction mixture was diluted with ether and washed with water, 2N HCl, saturated sodium bicarbonate, and brine. Then, the mixture was dried, filtered, and evaporated to dryness. The resulting solid was purified by recrystallization to yield 7.92 g of colorless crystals.

後処理

  1. washwashed with water, 2N HCl, saturated sodium bicarbonate, and brine
  2. customThen, the mixture was dried
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe resulting solid was purified by recrystallization

出典と根拠

ORDレコード
ord-5d944f93216e431c903ea25801bde7b8
出典データセット
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06258854B1

反応ノート

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