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Ammonium Chloride → 19-Tetrahydropyranyloxy-1,5-androstadiene-3,17-dione

HRID 1390736
ノート
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反応式

HRID 1390736 の反応式
CC(C)([O-])C.[K+].[O:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH:8]1[O:13][CH2:14][C@@:15]12[C@@H:32]3[C@H:23]([C@H:24]4[C@@:28]([CH2:30][CH2:31]3)([CH3:29])[C:27](=[O:33])[CH2:26][CH2:25]4)[CH2:22][CH2:21][C:20]1=[CH:19][C:18](=[O:34])[CH:17]=[CH:16]2.[Cl-].[NH4+]>CS(C)=O>[O:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH:8]1[O:13][CH2:14][C@@:15]12[C@@H:32]3[C@H:23]([C@H:24]4[C@@:28]([CH2:30][CH2:31]3)([CH3:29])[C:27](=[O:33])[CH2:26][CH2:25]4)[CH2:22][CH:21]=[C:20]1[CH2:19][C:18](=[O:34])[CH:17]=[CH:16]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 2280690119-Tetrahydropyranyloxy-1,4-androstadiene-3,17-dioneHCID 23665647Potassium tert-butoxide

生成物 1

HCID 2280690219-Tetrahydropyranyloxy-1,5-androstadiene-3,17-dione

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒2 回

実験手順

To a solution of potassium t-butoxide in dimethylsulfoxide at 25° C. under nitrogen is added 19-tetrahydropyranyloxy-1,4-androstadiene-3,17-dione in dimethylsulfoxide with stirring. After 15 minutes the mixture is poured onto cold aqueous solution of ammonium chloride. The solid which forms is rapidly filtered, washed well with water and dissolved in ether. The ether solution is washed with water, dried over sodium sulfate and evaporated at room temperature to yield 19-tetrahydropyranyloxy-1,5-androstadiene-3,17-dione.

後処理

  1. filtrationThe solid which forms is rapidly filtered
  2. washwashed well with water
  3. dissolutiondissolved in ether
  4. washThe ether solution is washed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customevaporated at room temperature

出典と根拠

ORDレコード
ord-0e0e7384f68941c4b02dda1f7564c6c4
出典データセット
uspto-grants-1979_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04139617

反応ノート

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