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1-Aminopiperidine → 5-(4-bromophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-N-(1-piperidinyl)thiazole-2-carboxamide

HRID 1392367
ノート
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反応式

HRID 1392367 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:12][C:11]([C:13](OCC)=[O:14])=[N:10][C:9]=2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=2[Cl:25])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:26][N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[S:12][C:11]([C:13]([NH:26][N:27]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]3)=[O:14])=[N:10][C:9]=2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=2[Cl:25])=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 166581-AminopiperidineHCID 69288406Ethyl 5-(4-bromophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)thiazole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 692884925-(4-bromophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-N-(1-piperidinyl)thiazole-2-carboxamide収率 78%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

Part E: A stirred mixture containing ethyl 5-(4-bromophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)thiazole-2-carboxylate (1.00 gram, 2.2 mmol) and 1-aminopiperidine (10 mL) is heated overnight at 50° C. The resulting mixture is allowed to attain room temperature, dichloromethane is added and the resulting solution is twice washed with water, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo to give an oil. Flash chromatographic purification of this oil (ethyl acetate/petroleum ether=1/3 (v/v)) gives 5-(4-bromophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-N-(1-piperidinyl)thiazole-2-carboxamide (870 mg, 78% yield). Melting point: 171-173° C.

後処理

  1. customto attain room temperature
  2. washthe resulting solution is twice washed with water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto give an oil
  7. customFlash chromatographic purification of this oil (ethyl acetate/petroleum ether=1/3 (v/v))

出典と根拠

ORDレコード
ord-0078eca3d0594822937229460eed8269
出典データセット
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07342032B2

反応ノート

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