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Potassium Carbonate → 4-[N-[1-[N-(benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexanecarbonyl]amino]-1-(2-methylsulfonylphenyl)piperidin-3-ol

HRID 1392383
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反応式

HRID 1392383 の反応式
Cl.[O:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[CH:4]=[C:3]1[C:11]([NH:13][C:14]1([C:20]([NH:22][CH:23]2[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH:24]2[OH:29])=[O:21])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)=[O:12].[CH3:30][S:31]([C:34]1(F)[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH2:35]1)(=[O:33])=[O:32].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[O:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[CH:4]=[C:3]1[C:11]([NH:13][C:14]1([C:20]([NH:22][CH:23]2[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:35]3[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:34]=3[S:31]([CH3:30])(=[O:33])=[O:32])[CH2:25][CH:24]2[OH:29])=[O:21])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)=[O:12]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 115679944-[N-[1-[N-(benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexanecarbonyl]amino]-3-piperidinol hydrochlorideHCID 693117581-Flourophenyl methyl sulfone

生成物 1

HCID 116710854-[N-[1-[N-(benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexanecarbonyl]amino]-1-(2-methylsulfonylphenyl)piperidin-3-ol収率 38.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To the solution of 4-[N-[1-[N-(benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexanecarbonyl]amino]-3-piperidinol hydrochloride (10 g, 23.7 mmol) obtained in Step 2 and 1-flourophenyl methyl sulfone (4.9 g, 28.4 mmol) in 50 ml of dimethylformamide, was added potassium carbonate (8.2 g, 59.3 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at about 100° C., cooled to room temperature, diluted with 200 ml of ethyl acetate, and washed with brine. The resulting organic layer was dried and concentrated on sodium sulfate. The resulting residue was purified with column chromatography to give 4.9 g of the titled compound as white solid.

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. washwashed with brine
  3. customThe resulting organic layer was dried
  4. concentrationconcentrated on sodium sulfate
  5. customThe resulting residue was purified with column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-eb097e5d20ef40349b115370eae21fc8
出典データセット
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07342027B2

反応ノート

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