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Acetic Acid → 2-(4-Amino-3-fluorobenzamido)acetic acid

HRID 1399453
ノート
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反応式

HRID 1399453 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][C:19]=1[N+:20]([O-])=O)[C:5]([NH:7][CH2:8][C:9]([O:11]CC(Cl)(Cl)Cl)=[O:10])=[O:6].CC(O)=O>CCOC(C)=O.[Zn]>[NH2:20][C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:4]([C:5]([NH:7][CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[O:6])=[CH:3][C:2]=1[F:1]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 176Acetic AcidHCID 867131242,2,2-Trichloroethyl 2-(3-fluoro-4-nitrobenzamido)acetate

生成物 1

HCID 159257412-(4-Amino-3-fluorobenzamido)acetic acid収率 80.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23994Zinc触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
87.5 °C

実験手順

A mixture of 2,2,2-trichloroethyl 2-(3-fluoro-4-nitrobenzamido)acetate (40 mg, 0.1 mmol), zinc dust (105 mg, 1.61 mmol) and AcOH (3 mL) was stirred at 85-90° C. for 15 min. The reaction mixture was attained to rt and diluted with EtOAc (30 mL). The solution was filtered through super cell and washed with EtOAc (2×5 mL). The residue obtained after evaporation of the solvent was chromatographed using chloroform:methanol (60:40) as eluents to give the product as an off-white color solid (17 mg, 75%), mp 198-200° C.

後処理

  1. customwas attained to rt
  2. filtrationThe solution was filtered through super cell
  3. washwashed with EtOAc (2×5 mL)
  4. customThe residue obtained
  5. customafter evaporation of the solvent
  6. customwas chromatographed

出典と根拠

ORDレコード
ord-7020cd48f6f041ae838d8217f80f6a5b
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08906344B2

反応ノート

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