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Potassium Carbonate → (R)-methyl 3-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-phenylquinoxaline-6-carboxylate

HRID 1405539
ノート
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反応式

HRID 1405539 の反応式
Cl[C:2]1[C:3]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[N:4][C:5]2[C:10]([N:11]=1)=[CH:9][C:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:7][CH:6]=2.[NH:22]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][C@@H:23]1[CH2:27][OH:28].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CS(C)=O>[OH:28][CH2:27][C@H:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][N:22]1[C:2]1[C:3]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[N:4][C:5]2[C:10]([N:11]=1)=[CH:9][C:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:7][CH:6]=2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2724541Prolinol, (R)-HCID 77231183Methyl 3-chloro-2-phenylquinoxaline-6-carboxylate

生成物 1

HCID 67980606(R)-methyl 3-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-phenylquinoxaline-6-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Into an 8-mL sealed tube, was placed a solution of methyl 3-chloro-2-phenylquinoxaline-6-carboxylate (150 mg, 0.50 mmol, 1.00 equiv), (R)-pyrrolidin-2-ylmethanol (150 mg, 1.49 mmol, 3.00 equiv), and potassium carbonate (345 mg, 2.50 mmol, 5.00 equiv) in Tol/DMSO (2.5/0.5 mL). The resulting mixture was stirred overnight at 100° C. The residue was purified by silica gel chromatography with ethyl acetate/petroleum ether (1:50). This resulted in 120 mg (63%) of (R)-methyl 3-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-phenylquinoxaline-6-carboxylate as a yellow solid.

後処理

  1. customInto an 8-mL sealed tube
  2. customThe residue was purified by silica gel chromatography with ethyl acetate/petroleum ether (1:50)
  3. customThis resulted in 120 mg (63%) of (R)-methyl 3-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-phenylquinoxaline-6-carboxylate as a yellow solid

出典と根拠

ORDレコード
ord-c370c5c884844693936219f143f48e5c
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08916560B2

反応ノート

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