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Hydrochloric Acid → 3-(5-iodo-1H-indazol-1-yl)benzoic acid

HRID 1406578
ノート
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反応式

HRID 1406578 の反応式
F[C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([I:20])=[CH:16][C:3]=1[CH:4]=[N:5][NH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11].[K].[O-]CCCC.Cl>CN1C(=O)CCC1.O>[I:20][C:17]1[CH:16]=[C:3]2[C:2](=[CH:19][CH:18]=1)[N:6]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11])[N:5]=[CH:4]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5462222PotassiumHCID 12476378Butan-1-olateHCID 670412113-(2-(2-Fluoro-5-iodobenzylidene)hydrazinyl)benzoic acid

生成物 1

HCID 574320973-(5-iodo-1H-indazol-1-yl)benzoic acid収率 107.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

実験手順

3-(2-(2-Fluoro-5-iodobenzylidene)hydrazinyl)benzoic acid (I1b, 3.47 g, 9 mmol) and potassium tert, butoxide (2.3 g, 20.5 mmol) was stirred under argon atmosphere in NMP (45 mL) at 150° C. for 30 minutes. After cooling, the mixture was diluted with water (100 mL), acidified with aqueous HCl (1.7 M) and extracted trice with EtOAc. The combined organic phases were washed twice with water and then with brine. Evaporation of the organic phase afforded crude title compound (3.52 g, quant.) as a light brown, amorphous, gummy solid.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted trice with EtOAc
  3. washThe combined organic phases were washed twice with water
  4. customEvaporation of the organic phase

出典と根拠

ORDレコード
ord-d618c11c1d594aa1ae1ec940f8981fbc
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08916600B2

反応ノート

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